내가 그녀를 만났을 때 시즌 2

릴리는 샌프란시스코로 가서 아트 프로그램에 등록하고, 테드, 바니 그리고 로빈은 릴리와 마셜의 이별로 인한 여파로 힘들어한다.

릴리는 샌프란시스코에서 돌아오고, 마셜은 마침내 실연의 아픔을 잊기 시작한다.

테드의 부모님은 주말동안 방문하고, 브런치 도중 깜짝 놀랄 만한 가족의 비밀이 밝혀진다.

테드와 로빈이 다툰 후에 바니는 테드에게 건축가란 그의 직업이 여자를 꼬시기에 아주 좋은 수단이라는 걸 보여준다.

릴리는 쥐가 득실거리는 자신의 아파트에서 벗어나기 위해 바니의 집으로 간다. 마셜은 로스쿨에 다니는 남학생과의 '연애'를 즐긴다.

바니는 더 후한 학점을 받고자 마셜의 로스쿨 교수를 유혹한다. 릴리는 테드의 사무실에서 일을 시작한다.

테드와 바니는 마셜에게 마셜의 새 여자친구가 제정신이 아님을 납득시키려고 한다. 바니는 새로운 별명을 얻는다.

마셜과 릴리는 몰래 결혼하기 위해 친구들을 애틀랜틱시티로 끌고 간다.

로빈이 쇼핑몰을 기피하자 테드는 로빈이 숨기려는 비밀이 무엇인지 궁금해진다.

바니의 게이 형이 방문하고, 바니는 주위의 모두가 정착했다는 사실에 힘들어한다.

테드와 릴리 사이의 거친 언쟁으로 인해 크리스마스는 엉망이 된다.

로빈이 그녀의 십대 여동생의 첫 경험을 막으려 애쓰는 모습은 모두에게 자신의 첫 경험을 회상하도록 만든다.

테드는 직원을 해고하려고 애를 먹는다. 한편 마셜의 누드 초상화를 찾은 친구들은 마셜을 놀린다.

친구들은 장례식에 참석하느라 슈퍼볼 생방송을 놓치게 되고, 그 다음 날 재방송을 볼 때까지 최종 점수를 확인하지 않기로 약속한다.

테드는 지하철에서 동전 하나를 줍게 되며 불운한 일을 연달아 겪고, 마침내 구직 면접에도 가지 못하게 되면서 일생일대의 위험에 처한다.

테드와 로빈은 서로가 과거 연인들에게 받은 물건들이 계속 신경 쓰인다. 릴리는 친구들을 닦달해 자신의 연극 공연을 보게 한다.

마셜의 피에로가 이십만 마일에 도달하기 직전에 서버린다. 친구들은 한 시대의 끝을 기념하며 자동차와의 추억을 떠올린다.

바니는 동거를 시작하려는 테드와 로빈의 관계를 망치기 위해 무슨 짓이든 하려 한다.

마셜의 총각파티를 망친 바니는 결혼식에도 초대되지 못할 뻔 하지만, 릴리가 바니를 두둔한다.

밥 바커가 자신의 아버지라고 믿는 바니는 밥 바커가 진행하는 쇼에 출연하려고 연습한다. 마셜과 릴리는 결혼 전까지 각방을 쓰려고 한다.

꿈꿔온 결혼식에 대한 마셜과 릴리의 계획은 어긋나고, 테드와 친구들은 해결책을 찾기 위한 작전에 돌입한다.

바니는 마셜과 릴리의 결혼 피로연에서 테드와 로빈이 몇 주 동안이나 비밀을 숨겨 오고 있었다는 사실을 알게 된다.